「瘋狂傑克」是個軍官，你很容易在網上找到一張有他出現的黑白照片，那是第二次世界大戰某次登陸作戰的場面，一群士兵從泊岸的小艇衝上灘頭，其中右下角那個軍人特別顯眼，因為他手上的武器居然是一把蘇格蘭闊劍（claybeg，一種尺寸比中古蘇格蘭闊刃大劍claymore小上一號的輕量級軍劍）。他喜歡用劍，此外他還總是背上一把弓和箭囊，以及一具蘇格蘭風笛。有人說他是紀錄裏頭，二戰西方戰場當中最後一個使用冷兵器的人。在一次授勳典禮上頭，一位將軍問他為什麼非要用劍不可，他回答道：「In my opinion, sir, any officer who goes into action without his sword is improperly dressed.」
我們一生之中總會碰到一兩個像他這樣瘋狂的人，似乎身體裏頭不知道住了什麼，就是沒有辦法循規蹈矩，就是按捺不住要做些非常古怪的事。在軍校上學的時候，他就不是一個好學生，考試之前常常準備的是另一個科目，凌晨三點起床練習風笛結果吵醒整個軍營。有一趟步操，他帶了一把傘去排隊，教官喝罵他到底想做什麼，他的答案輕描淡寫：「It is raining, sir.」，看來他真的不知道自己究竟有什麼不對。一開始他被派去緬甸，那時他迷上了電單車，於是常常在沒有任務的時候開着他的新寵到處亂轉。最遠的一次是從浦那（poona）騎到加爾各答，橫跨了幾乎整個印度次大陸，因為他接到出征命令，要趕船回去仰光。這件事使他成了印度史上最早用機車穿越印度騎士之一。
軍隊如果不真的作戰，他就特別無聊，所以他退伍到了肯尼亞當記者。但是新聞工作一樣無聊，他便趁機學會弓箭，並且一度代表英國參加世界錦標賽。由於他箭射得不錯，樣子也還可以（那段期間他兼職當模特兒），一部里察．波頓主演的電影就請了他演一個需要射箭的小龍套。好在兩次世界大戰之間的間隔不長，很快他就不用這麼混下去了，可以扮演他認為自己命中注定要演好的角色。
他的第一個任務是率領一支小游擊隊，神出鬼沒地在法國鄉郊偷襲前進中的德軍，好掩護英法部隊撤退到鄧苟克。軍事迷最津津樂道的事件就發生在這一個月當中。在襲擊一座村舍之前，他叫下屬等他信號，等他信號一發，大伙立刻開槍掃射。然後他看準機會拉弓，把一支尾端帶着羽毛的箭送進了一個德軍的胸膛，這就是他的信號。為什麼這個故事那麼迷人？那是因為它實在是太詭異了，詭異到好笑的地步，都到了什麼年代，怎麼還會有人用弓箭對付拿槍的敵人？許多人因此驚呼他是「神人」，我卻覺得這個從來都不安份的人這時才透露出他的可怕慾望；他把殘酷的戰爭當成是自己表演中世紀英雄騎士故事的背景。他確實是個狂熱的歷史故事和浪漫詩歌的讀者，好比一個找對了戰場，但是一樣妄想的唐吉訶德。
回到英國，他主動報名參加突擊隊，他不太清楚剛剛編制的突擊隊究竟要做什麼，他只是聽徵募突擊隊員的將領說過，那絕對是危險到隨時送命的工作。接下來，他接連率隊登陸突擊好幾個不同的地點，先是挪威，再是義大利，最後到了南斯拉夫會合鐵托的反抗軍，每次都完成目標立下戰功，每次都在槍林彈雨當中吹奏風笛鼓舞部屬，每次都一馬當先拔劍衝向對方的哨站。久而久之，「瘋狂傑克」的名字就傳開去了，盟軍裏頭不少人聽過他怎樣只帶着一個近身，自己則只用一把劍，俘虜了總共四十二名德軍的故事。那天他命令那些俘虜用手拖車推運他們德軍自己的軍火物資，連人帶貨一起回到基地，據說靈感來自他讀到的拿破崙故事，當年拿破崙也是這麼對付普魯士戰俘的。他還稱讚這些德國人的服從、紀律跟效率，「難怪他們會成為好士兵，真了不起！」
不久，輪到他自己被俘，但他覺得自己很受善待，所以他寫了一封短箋給看管他的德國軍官，裏頭寫道：「你真是個好軍人，對我以禮相待，我非常感激。戰爭結束之後，你要是有機會來英國旅遊的話，記得一定要來找我，我和我太太要好好請你吃頓飯。」信上還附了他家的住址跟電話。戰後，這名德軍軍官之所以沒有被南斯拉夫以納粹戰犯的罪名處死，就是因為他出示了這封信。等一下，「瘋狂傑克」也會被俘嗎？會的，運氣再好也總有用完的一天。